Second fils d'Enguerrand II de Sombreval dit "le borgne" (en raison d'une vielle blessure de guerre le privant de son oeil droit) et issu d'un second mariage, la destinée du jeune Philippe de Sombreval n'aurait pas pu si bien se passer. Enguerrand de Sombreval est un petit seigneur du nord de la Bretagne à la croisée des pays De dol, St Malo et St Brieuc. Philippe étant le cadet d'Arnaud (issu d'un premier mariage), il ne peut donc hériter du domaine familial. Il a donc deux choix, la guerre ou la prière.
Constatant le caractère flamboyant et combatif de son jeune fils, Blanche de Torquémont obtiendra, à l'aide de ses talents de persuasion et sa persévérance, d'un de ses cousins qu'il prenne Philippe comme escuyer.
Vers ses 18 ans le cadet des Sombreval est armé chevalier et prête son épée à diverses causes en respectant bien ses usages envers les suzerains de sa famille.
Ainsi, il participera à diverses batailles comme celle de L'écluse où il ramènera son père mortellement blessé au domaine familial. Suite au décès de celui-ci, Arnaud hérite des terres et contre toute attente prête allégeance au parti des Montfort lors des premiers conflits de la guerre de succession de Bretagne. Ulcéré par l'odieuse trahison de son frère ainé, Philippe de Sombreval mettra toutes ses forces au parti des Penthièvre lors du siège de Nantes et d'Hennebont.
Suite à la trêve de Malestroit en 1343, Sombreval se décide à arpenter le nord du Royaume de France, le duché de Brabant, ainsi que les comtés de Hainaut et de Namur... Il participe à de nombreux tournois et se joint à la cause de l'abbaye de Lobbes qui a besoin de défenseurs et opère une croisade dans l'est avec l'ordre Teutonnique, celle-ci lui laissera un goût amer.
En 1346, le spectre de l'invasion Anglaise contraint Philippe de Sombreval à participer à la bataille de Crécy du coté des français. Durant la débâcle française, il a pu assister à l'héroique charge de Jean l'Aveugle.
Refusant de se rendre et se battant avec rage malgré ses blessures, il fut assommé par un soldat Luxembourgeois qui se mit en tête de le sauver. Lorsqu'il se réveilla, il était dans la caravane qui ramenait le corps de Jean l'aveugle vers Luxembourg.
Ne pouvant accepter d'avoir une dette envers un simple soldat, Sombreval se place au service de la maison de Luxembourg. Charles, futur empereur Germanique, trouve ce chevalier étranger inapproprié à son entourage et le place au service de son jeune frère Wenceslas.
Vers 1354, Wenceslas devient le premier duc de Luxembourg, en chef d'état soucieux de la sécurité de son duché, il charge Philippe de Sombreval, qui revenait d'une prise de contact infructueuse avec une bande routiers, de s'établir au château d'Arlon, de recruter des soldoyers en son nom et de défendre la prévôté d'Arlon de toutes les menaces qui peuvent se présenter. Le jeune Duc (âgé de 16 ans) suggère à Sombreval de prendre contact avec le seigneur d'Autel afin que celui-ci puisse lui apporter aide et conseil dans sa mission de protection du Marquisat Arlonnais.
Fidèle à ce jeune seigneur en qui il voit un grand dirigeant, Sombreval fit route vers Arlon, prit contact avec le seigneur d'Autel, s'établit au château d'Arlon et commença à recruter des soldoyers pour protéger ce point stratégique et commercial qu'est la ville d'Arlon. C'est ainsi qu'il rencontra Mathilde la drapière, Albrecht le routier repenti, Stefaan le marchand de tissus devenu Guerrier par la force des choses et Benedikt fils de métayer à la puissante foi religieuse.
Il rencontra aussi Le jeune Ulrich, homme d'arme au service du seigneur d'Autel. Ulrich lui fut confié par Huart qui lui demanda d'en faire son escuyer, Sombreval évoqua la basse extraction d'Ulrich mais Huart le détrompa de manière énigmatique.
Etant un simple chevalier sans terre, Sombreval ne put s'opposer à la demande du seigneur d'Autel, il prit donc Ulrich sous son aile. En retour vers Arlon Ils furent pris dans une escarmouche avec des brigands. Les Compagnons se battirent avec bravoure et achernement. Ulrich fit preuve de courage et de détermination dans la bataille, ce qui impressionna et convainquit le chevalier. Dès leur retour à Arlon, Sombreval fit d'Ulrich son escuyer.